Reaksi perisiklik diels alder

Suatu diena atau poliena terkonjugasi dapat mengalami reaksi perisiklik. Reaksi
perisiklik merupakan reaksi serempak yang berlangsung dalam suatu deret siklis elektron pada keadaan transisinya. Reaksi perisiklik terjadi pada diena ataupun poliena terkonjugasi yang berlangsung dengan mekanisme serempak seperti reaksi SN2 artinya ikatan- ikatan lama terputus ketika ikatan baru terbentuk dan semuanya terjadi dalam satu tahapan. Reaksi perisiklik dikarakteristikan oleh suatu keadaan transisi siklik yang melibatkan ikatan ikatan pi .Reaksi sikloadisi adalah reaksi di mana dua molekul bergabung
membentuk sebuah cincin. Dalam reaksi ini dua ikatan pi diubah menjadi ikatan sigma. Contoh reaksi sikloadisi ialah reaksi Diels-Alder.
Berikut ini contoh sederhana reaksi sikloadisi:

Mekanisme reaksi diels alder
Reaksi Diels Alder merupakan reaksi sikloadisi yang bergantung pada suhu dan mekanismenya melibatkan tumpang tindih antara orbital σ dan orbital π. Reaksi ini terjadi antara molekul dengan dua ikatan rangkap dua terkonjugasi (diena) dan molekul dengan satuikatan rangkap dua (dienofil) serta menghasilkan dua ikatan karbon-karbon yang baru dan satu molekul sikoheksana yang tidak jenuh dalam satu langkah.



Reaksi Diels-Alder adalah proses perisiklik, yang terjadi pada satu langkah dengan pendistribusian kembali elektron ikatan secara melingkar (siklik). Dua ikatan reaktan yang sederhana bersatu melalui keadaan transisi siklik dan dua ikatan karbon baru terbentuk pada saat yang sama. Pada keadaan transisi Diels-Alder, dua karbon alkena dan karbon 1,4 pada diena terhibridisasi ulang dari sp2 menjadi sp3 untuk membentuk dua ikatan tungggal baru, sehingga karbon 2,3 pada diena terhibridisasi sp2 membentuk ikatan rangkap baru pada
produk sikloheksena.


Reaksi Diels–Alder disebut juga sikloadisi (4+2) karena cincin terbentuk oleh interaksi 4 elektron π pada diena dan 2 elektron π pada alkena atau alkuna. Reaksi sikloadisi adalah reaksi dimana dua molekul bergabung membentuk sebuah cincin. Dalam reaksi Diels-Alder, diena adalah gugus yang kaya elektron, sedang dienofil (diene-lover) adalah
gugus yang miskin elektron.


Pertanyaan
1.Pada senywa 1,4 diena dan senyawa etena terjadi reaksi diels alder. Mekanismenya, dienofil yatu c pada etena menyrenag c1 ppada diena terlebih dahulu. Mungkinkan pada pereaksian dua senyawa ini ,atom c pada dienofil menyerang atom c2 pada senywa diena? Jelaskan.

2.jika suatu Reaksi diels elder yang berlangsung pada suhu tinggitinggi ,apakah suhu yg dibutuhkan berbanding lurus dengan  pengoptimalisasian produk yang terbentuk? Jika suhu yang digunaaan saat pereaksian sangatlah tinggi ,apakah reaksi tetap berjalan optimal?
3. Jelaskan mengapa senywa diena hanya bereaksi dalam bentuk s-cisnya saja?
Bagaimana pengaruhnya?

Comments

  1. Resilta KhairunnnisahApril 23, 2018 at 4:59 AM

    terimakasih nafisah,
    3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  2. Giotama DemandoApril 23, 2018 at 5:00 AM

    Hayyy iiis,
    Senang menabur bunga di blog mu 🌼🌼🌼

    Untuk pertanyaan pertama, produk yg dihasilkan dpt berupa produk ekso dan produk endo, trgntung dri gugus penarik elektronnya. 3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  3. UnknownApril 23, 2018 at 5:01 AM

    3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  4. Devi fitriaApril 23, 2018 at 5:02 AM

    terima kasih atas materinya, menurut saya Syarat dari reaksi diels alder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  5. Malhatul UlfaApril 23, 2018 at 5:02 AM

    Terimaksihh iis atas materinya
    3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  6. UnknownApril 23, 2018 at 5:10 AM

    Menurut saya sangat mempengaruhi, dimana syarat dari reaksi diels-alder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkinkan adanya tumpang tindih elektron phi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk terjadinya tumpang tindih, bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi.

    ReplyDelete
  7. UnknownApril 23, 2018 at 5:15 AM

    Terimaksihh iis atas materinya
    3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  8. UnknownApril 23, 2018 at 5:21 AM

    terimakasih materinya..

    3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  9. UnknownApril 23, 2018 at 5:40 AM

    Menurut saya untuk jawaban no. 3 Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  10. UnknownApril 23, 2018 at 5:46 AM

    Hai iis
    1. produk yg dihasilkan dpt berupa produk ekso dan produk endo, trgntung dri gugus penarik elektronnya. 3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  11. UnknownApril 23, 2018 at 6:04 AM

    Terimakasih nafisah,
    3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  12. UnknownApril 23, 2018 at 6:28 AM

    3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  13. Dyah miranti devyApril 23, 2018 at 6:29 AM

    Hai iis
    pertnyaan 3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  14. ChemistmanApril 23, 2018 at 6:33 AM

    jika pada posisi trans maka posisi tumpang tindih elektron pi sulit dibentuk dan untuk pertanyaan kedua dimana suhu juga apabila terlalu tinggi menurut saya malah akan memutus ikatan rantai dari c-c nya sehingga produk tidak terbentuk

    ReplyDelete
  15. UnknownApril 23, 2018 at 6:34 AM

    Materi yang menarik Iis,
    3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  16. vindi annisaApril 23, 2018 at 6:59 AM

    Hai ise menurut saya :
    3. Jelaskan mengapa senywa diena hanya bereaksi dalam bentuk s-cisnya saja?
    Bagaimana pengaruhnya?
    jawab : Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  17. Kurnia Nastira NingsihApril 23, 2018 at 7:00 AM

    Hai nafisah
    Saya akan menjawab :
    2. Suhu yang sangat tinggi justru akan menyebabkan terjadinya reaksi retro diels-alder yang menyebabkan produk terdekomposisi.

    3. Konformasi s-cis sangat mempengaruhi, dimana syarat dari reaksi diels alder adalah diena harus berada dalam keadaan s-cis sehingga memungkinkan adanya tumpang tindih elektron phi dari kedua senyawa.

    ReplyDelete
  18. UnknownApril 23, 2018 at 7:02 AM

    Terimaksihh iis atas materinya
    3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  19. AisyahApril 23, 2018 at 7:17 AM

    hello iis, saya mencoba menjawab pertanyaan ketiga Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  20. UnknownApril 23, 2018 at 7:22 AM

    hai iis, menurut saya
    3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  21. UnknownApril 23, 2018 at 8:48 AM

    3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  22. UnknownApril 23, 2018 at 9:16 AM

    menurut saya
    pertnyaan 3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  23. UnknownApril 23, 2018 at 9:40 AM

    3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  24. UnknownApril 23, 2018 at 11:06 AM

    terimakasih ta penjelasan materinya nafisah
    3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  25. TiurApril 23, 2018 at 1:36 PM

    Terimaksihh iis atas materinya
    3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  26. UnknownApril 25, 2018 at 6:25 AM

    Terima kasih Kak atas materinya. Jawaban nomor 3 yaitu Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  27. UnknownApril 25, 2018 at 9:20 AM

    Menurut saya sangat mempengaruhi, dimana syarat dari reaksi diels-alder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkinkan adanya tumpang tindih elektron phi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk terjadinya tumpang tindih, bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi.

    ReplyDelete
  28. ClaudiaApril 25, 2018 at 7:15 PM

    Terimaksihh kak iis atas materinya
    3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  29. UnknownApril 26, 2018 at 4:56 AM

    Hallo nafisah...

    ntuk pertanyaan pertama, produk yg dihasilkan dpt berupa produk ekso dan produk endo, trgntung dri gugus penarik elektronnya. 3. Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete
  30. Tri Rizki SaputriApril 27, 2018 at 5:56 AM

    terima kasih kak iis atas materi yang bermanfaat, menurut saya untuk jawaban yang nomor 3, Sangat mempengaruhi. Syarat dari reaksi diels elder bahwa senyawa diena harus berada dalam keadaan s-cis. Hal ini memungkin adanya tumpang tindih elektron pi dari kedua senywa ,sedangkan pada senywa s-trans pada diena jika direakskan sulit untuk erjadinya tumpang tindah,bahkan mungkin saja reaksi tidak akan terjadi

    ReplyDelete

Post a Comment