keasaman dan kebasaan senyawa organik

setiap reaksi asam basa memiliki 4 komponen : asam,basa,basa konjugasi, asam konjugasi. Saat asam kehilahan sebuah proton, maka asam itu menjasi basa konjugat. Ketika basa menrima proton, maka basa itu menjadi asam konjugatnya. Basa konjugat dari sebuah alkohol disebut alkoksida. Asam konjugat dari alkohol di sebut ion oxonium.

Umunya reaksi asam-basa di gambarkan dalam sebuah persamaan reaksi . ketika mereaksikan HCl dan NaOH , reaksi asambasa kuat akan terjadi dan menghasilkan air ( asm yang lebih lemah dari hcl) dan NaCl (basa yang lebih lemah dari NaOH)

Water (pKa of 15.7) is a weaker acid than HCl (pKa of -8).

pKa merupakan ukuran keasaman. pKa merupkan ukuran dari konstanta persamaan untuk spesi yang memberikan sebuah proton untuk membentuk basa konjugatnya. pKa berskala 10 hingga 50. Semakin tinggi pKa semakin tidak bersifat asam suatu spesi. pKa semakn negatif = semakin asam.

Semakin kuat suatu asam, semakin lemah basa konjugatnya, semakin lemah asam ,semakin kuat basa konjugatanya. Basa konjjugat dari asam kuat hcl (pka -8) merupakan ion cl- yang merupakan basa sangat lemah. Basa konjugat dari h2o merupakan oh- yang merupakan basa kuat

CONTOH REAKSI ASAM-BASA DARI ALKOHOL

Berikut merupakan contoh reaksi asam basa dari alkohol. 

Faktor utama yang menentukan keasamaan

Apa yang menentukan suatu molekul merupakan suatu asam?

Faktor kunci dalam penentuan keasaman suatu molekul adalh stabilitasa dari basa konjugat. Faktor apapun yang menyebabkan basa konjugat lebih stabil akan meningkatkan keasaman dari suatu asam.

Apa sebenarnya maksud dari itu? Biasanya,hal itu berarti menstabilkan muatan negatif selama basa konjugat akan selalu menjadi satu unit dari muatan yang lebih “negatif” dari asamnya.

Bagaimana suatu muatan negatif terstabilkan? Ada 2 cara

Pertama ,kebasaan menurun dari CH3> H2N>OH>F . Karena keelektronegatifan yang meningkat. Semakain stabil suatu elektron bebas,semakin tidak basa suatu spesi itu.

Kedua ,muatan yang menyebar lebih stabil darimuatan yang terpusat. Sebgai contoh kebasaan menurun dari F>Cl>Br>I. Karena muatan negatif lebih tersebar pada volume yang lebih besar (atom yang lebih besar) .

Pada alkohol , karena hanya berhubungan degan oksigen ,satu satunya faktor penentu ialah resonansi dan penarikan alektron.

Alkohol dimana basa konjugatnya yang resonansinya stabil akan lebih asam. Contohnya adalah  siklohexanol dan fenol

pKa sikloheksanol sekiar 16 dan fenol dengan pKa 10

Perhatikan bagaimana muatan negatif pada oksigen dari fenol bisa di “delokalisai” kembali ke dalam cincin fenol. Ini berarti muatan bisa meyenbar ke seluruh molekul, yang mana berarti ini terstabilkan. 

Berikut merupakan contoh lain. Bandingkan etanol pka =16 dengan 2,2,2-trifloroetanol pka =112. Kenapa trifloroetanol lebih asam?

Pertanyaannya apa yang menyebabkan basa konjugat degan adanya florin lebih stabil? (kenapa  trifloroetanol lebih asam dari etanol? )