Aromatisitas




Konsep dasar

Electron delocalization and resonance:


Benzene,yang pertama diisolsi oleh Michael faraday merupakan molkul yang ideal dan simple untuk meilustrasikan delokalisasi electron,resonansi dan aromatisasi.

Kita tahu bahwa semua atom karbon dalam benzene merupakan hibridisas sp2 . setiap aatom karbon menggunakan dua dari orbital hybrid untuk membentuk 2 ikatan sigma dengan atom tetangga dan menggunakna orbital ketiga untuk membentuk ikatan sigma dengan orbital 1 dari hidrogen. Setiap atom karbon mempunyai tambahan satu orbital p sudut kanan terhadap  orbial sp2 dan,keplanaran molekul memungkinkan molekul ini untuk overlap setiap sisi yang memungkinkan untuk terjadinya delokalisasi.


aromatisitas
Walaupun nama aromatis terbentuk dari kata odor atau aroma dari benzen atau senyawa mirip benzen, secara kimia adalah hal yang sangat berbeda dan memiliki metode kusus untuk mengetahui senyawa itu aromatik atau tidak.
Berikut syaratnya :
1.Molekul harus siklik, planar dan dengan awan elektron pi dia atas dan di bawah cincin
2. harus memilki elektron 4n+2 π elektron
Gambar
Senyawa non aromatik tidak aromatik karena alasan kuran planar atai delokalisasi. Mungkin mengandung 4n atau 4n+2 pi elektron.
Enyawa Antiaromatik  berbentuk planar,silkik,terkonjugasi, tapi memiliki nomor pasangan elekton 1,2,3 dst.
siklopentadiena. system 4 electron. (jumlah pasangan genap). tidak memiliki cincin orbital p terkonjugasi. NONAROMATIK
4 electron. (4n, n=1). siklik,planar,terkonjugasi.ANTIAROMATIK


Sistem 6 electron (4n+2 ,n=1), sikik,planar teronjugasi, AROMATIK


Senyawa siklopenadiena merupakan aromatis, sedangkan kation siklopentadiena antiaromatis dan anion sikloentadiena aromatis

Molecular orbital description of aromaticity and antiaromaticity
Frost diagram
pada diagram frost,dapat dilihat perbedaan senyawa aromatis dan anti aromatis, dilihat dari distribusi electron . jika electron mengisi penuh pada bnding,maka senyawa itu aromatis, dan jika tidak maka antiaromatis

Daftar pustaka
T. L. Kruser. aromaticity. ball state university.indiana
Pertanyaan
Kenapa siklopenadiena merupakan aromatis, sedangkan kation siklopentadiena antiaromatis dan anion sikloentadiena aromatis?

Comments

  1. Giotama DemandoOctober 18, 2017 at 6:14 AM

    materi yang sangat menarik sekali.
    menurut saya, semua ini berhubungan dengan delokalisasi elektron dan hiperkonjugasi, dimana siklopentadiena dapat mengalami delokalisasi elektron sehingga terjadi resonansi sama halnya dengan anion sikloentadiena, tapi lain halnya dengan kation siklopentadiena dimana hanya dapat melakukan hiperkonjugasi saja yang mana deloalisasi elektronnya tidak teralalu baik. terima kasih.

    ReplyDelete
  2. Resilta KhairunnnisahOctober 18, 2017 at 6:30 AM

    materinya sangat bermanfaat.
    karena kation siklopentadiena tidak dapat melakukan delokalisasi dengan baik, sedangkan siklopentadiena dan anion siklopentadiena dapat melakukan delokalisasi dengan baik, sehingga dapat terjadi resonansi.

    ReplyDelete
  3. ChemistmanOctober 18, 2017 at 6:47 AM

    terimakasih atas materinya disini bergantung kepada sifat dari delokalisasi pada anion yang baik sedangkan kation tidak dapat melakukan resonansi dengan baik

    ReplyDelete
  4. UnknownOctober 18, 2017 at 7:17 AM

    Materinya sangat menarik
    Menurut saya siklopentadiena tidak tergolong aromatik karena pada pada strukturnya terdapat hibidisasi sp3 yang menyebabkan terpotongnya cincin terkonjugasi sehingga strukuturnya menjadi tidak planar. Untuk anion siklopentadiena tergolong aromatis karena memiliki elektron phi 6 dan terjadi delokalisasi, sedangkan pada kation siklopentadiena tidak terjadi delokalisasi elektron phi.
    terimakasih

    ReplyDelete
  5. Devi fitriaOctober 18, 2017 at 8:17 AM

    terima kasih materinya bermanfaat. menurut saya siklopentadena tidak termasuk senyawa aromatis karena tidak memiliki cincin dengan ikatan rangkap terkonjugasi. kation siklopentadiena bersifat antiaromatis karena tidak terjadi delokalisai elektron phi. sedangkan anion siklopentadien bersifat aromatis dengan 6 elektron phi sehingga n=1 dan terjadi delokalisasi

    ReplyDelete
  6. Kurnia Nastira NingsihOctober 18, 2017 at 3:42 PM

    Baik
    Disini saya ingin memberitahukan sebentar bahwa sepertinya ada kekeliruan pada ketikan anda
    Karena pada penjelasan penyaji, Senyawa siklopenadiena merupakan nonaromatis, tetapi dikesimpulannya tertulis aromatis

    Nah, dengan begitu
    Jawaban pertanyaan anda, mengenai kearomatidan siklopentadiena adalah nonaromatis (karena memiliki 4 elektron phi yang artinya n=0,5, tidal sesuai aturan huckle) sama juga pada kationnya karena tidak memberikan sumbangan elektron pada cincin sehingga elektron phi masih 4 dan tidak memenuhi aturan huckle

    Tetapi berbeda dengan anionnya dikarenakan anion mengambil 2 elektron dari luar dan menyumbangkannya pada cincin sehingga elektron phi menjadi 6 (n=1) dan memenuhi syarat senyawa aromatis

    Sekian
    Maaf bila ada kesalahan kata :)

    ReplyDelete
  7. UnknownOctober 20, 2017 at 9:04 PM

    terimakasih atas maternya sangat menarik
    saya akan mencoba menjawab pertanyaan di atas saya rasa hal tersebut berkaitan dengan aturan huckel 4n+2 yang mana untuk siklopenadiena non aromatik karna elentron phi dengan jml 4 nilai nilai n bukan bilangan bulat sama dengan kationya, sementara anionya membnetuk nilai n bulat karna anionya menjadi penyumbang elektron dalam ikatan phinya

    ReplyDelete
  8. UnknownOctober 20, 2017 at 10:20 PM

    terimakasih atas pemaparan materi yang sangat bermanfaat , menurut saya berdasarkan sumber yang saya dapat Masing-masing ion memiliki lima orbital molekul π (terbentuk dari lima orbital p,satu per karbon).Anion siklopentadiena dengan enam elektron pi (4n +),mengisi tiga orbitalnya dan semua elektron pi ini berpasangan.Maka anion itu bersifat aromatik.Tetapi kation itu hanya mempunyai empat elektron (4n) yang harus mengisi tiga orbital.Maka elektron pi ini tak akan semuanya berpasangan.Jadi kation itu tidak bersifat aromatik.
    (Fessenden dan fessenden,465-466:1982)

    ReplyDelete
  9. Malhatul UlfaOctober 21, 2017 at 6:33 AM

    terimakasih atas materinya yang bermanfaat
    menurut saya siklopentadiena tidak termasuk senyawa aromatik karena memiliki ikatan phi 4 begitu juga dengan kation siklopentadiena juga tergolong senyawa non aromatis karena tidak sesuai dengan aturan huckel sedangkan pada senyawa anion siklopentadiena memiliki 6 ikatan phi sehingga dapat mengalami delokasi dan pada anion siklopentadiena memenuhi aturan huckel

    ReplyDelete
  10. Malhatul UlfaOctober 21, 2017 at 6:34 AM

    terimakasih atas materinya yang bermanfaat
    menurut saya siklopentadiena tidak termasuk senyawa aromatik karena memiliki ikatan phi 4 begitu juga dengan kation siklopentadiena juga tergolong senyawa non aromatis karena tidak sesuai dengan aturan huckel sedangkan pada senyawa anion siklopentadiena memiliki 6 ikatan phi sehingga dapat mengalami delokasi dan pada anion siklopentadiena memenuhi aturan huckel

    ReplyDelete
  11. vindi annisaOctober 21, 2017 at 5:58 PM

    hai Nafisah
    Terimakasih atas informasi yang diberikan. Disini saya akan mencoba menjawab pertanyaan yang diberikan. Menurut saya, berdaasrkan penjelasan anda di materi, siklopentadiena memiliki sistem 4 electron (jumlah pasangan genap) dan tidak memiliki cincin orbital p terkonjugasi. Sehingga tidak memenuhi syarat senyawa aromatik. Lalu, kationnya memiliki 4 electron (4n, n=1), siklik,planar,terkonjugasi, sehingga dikatakan ANTIAROMATIK, seperti yg sudah anda paparkan mengenai antiaromatik. Dan bentuk anionnya, memiliki istem 6 elektron (4n+2 ,n=1), sikik,planar teronjugasi sehingga memenuhi syarat sebagai senyawa AROMATIK
    Terimakasih. Semoga membantu :)

    ReplyDelete
  12. UnknownNovember 1, 2017 at 6:45 PM

    terimakasih atas materinya disini bergantung kepada sifat dari delokalisasi pada anion yang baik sedangkan kation tidak dapat melakukan resonansi dengan baik

    ReplyDelete

Post a Comment