Mekanisme gugus pelindung

 Mekanisme reaksinya adalah :
·         Tahap 1
Tahap pertama adalah reaksi penambahan gugus pelindung (proteksi) terhadap gugus keton dengan menggunakan reagen etanadiol (OHCH2CH2OH) dan menggunakan pelarut TsOH (p-Toluenesulfonic acid monohydrate) dan benzen yang berfungsi untuk mendeaktifasi gugus karbonil (C=O) pada ester (alkil alkanoat) sehingga gugus pelindung tidak melindungi gugus karbonil pada ester tapi melindungi gugus keton.  Berikut ini adalah struktur p-Toluenesulfonic acid monohydrate :


Tahap pertama ini, terbentuk gugus pelindung berupa ketal yang tahan dengan penambahan reduktor dan dengan mudah dilepaskan (deproteksi) menggunakan asam dan kalor. Berikut ini adalah mekanisme tahap 1 yaitu sebagai berikut :




Pada mekanisme diatas, O dari etanadiol yang bermuatan negative menyerang karbonil yang bermuatan positif sehingga ikatan O lepas dan O menjadi bermuatan negatif, yang selanjutnya O bermuatan negatif tersebut akan  mengikat H pada OH. Tahapan selanjutnya adalah proses reaksi dehidrasi (penghilangan molekul air) sehingga terbentuk gugus ketal.
·         Tahap 2
Tahap selanjutnya adalah terjadi reaksi reduksi oleh LiAlH4 menjadi senyawa alkohol, berikut ini adalah mekanismenya :




·         Tahap 3
Tahap berikutnya sekaligus tahap terakhir adalah reaksi deproteksi, yaitu penghilangan gugus pelindung ketal sehingga dihasilkan gugus fungsi awalnya yaitu keton dengan mengguanakan H3O+ (suatu air yang diasamkan). Berikut adalah mekanismenya :




Pada tahap tersebut, OH dari air yang bermuatan negative menyerang H yang berada di sebelah atom O sehingga ikatan O disebelahnya menjadi rangkap dan ikatan O satu lagi akan lepas dan menjadi bermuatan negatif, dan selanjutnya O yang negatif tersebut akan mengikat H dari air, sehingga etanadiol akan lepas dan terbentuk gugus keton seperti semula.S
Pertanyaan
Apakan pada deproteksi, peran oh dari h3o+ dpat di gantikan oleh oh dari suatu basa?

Comments

  1. ChemistmanApril 16, 2018 at 8:56 AM

    Saya rasa tidak bisa digunakan basa terimakasih

    ReplyDelete
    Replies
    1. nafisah amriApril 16, 2018 at 8:59 AM

      Ya ampun lucu banget bet

      Delete
    2. nafisah amriApril 16, 2018 at 9:00 AM

      Ahh, begitu kah saudara albert, karena yang berperan adalh oh yang mendepritonasi h yang dekat dari oksigen?

      Delete
  2. Giotama DemandoApril 16, 2018 at 9:11 AM

    Tidak bisa,karena senyawa MoM sensitif asam.

    ReplyDelete
  3. Malhatul UlfaApril 16, 2018 at 9:12 AM

    Tidak bisa karena MOM sensitif terhadap asam

    ReplyDelete
  4. Resilta KhairunnnisahApril 16, 2018 at 9:12 AM

    terimakasih nafisah, menurut saya tidak bisa karena MOM reakti thd asam

    ReplyDelete
  5. UnknownApril 16, 2018 at 9:14 AM

    saya akan mencoba menjawab pertanyaannya, tidak bisa, karena MOM sensitif terhadap asam

    ReplyDelete
  6. Devi fitriaApril 16, 2018 at 9:15 AM

    terima kasih atas materinya, menurut saya tidak bisa karena MOM dapat dideproteksi dengan asam

    ReplyDelete
  7. UnknownApril 16, 2018 at 9:17 AM

    terima kasih atas materinya
    saya akan menjawab:
    menurut saya tidak karena MOM dapat dideproteksi dengan asam

    ReplyDelete
  8. UnknownApril 16, 2018 at 9:20 AM

    menurut saya tidak karena MOM dapat dideproteksi dengan asam.

    ReplyDelete
  9. UnknownApril 16, 2018 at 9:23 AM

    Mom sensitif terhadap asam sehingga tidak bisa digantikan oleh oh dari suatu basa

    ReplyDelete
  10. UnknownApril 16, 2018 at 9:27 AM

    Tidak bisa,karena senyawa MoM sensitif asam.

    ReplyDelete
  11. UnknownApril 16, 2018 at 9:27 AM

    hai nafisah,menurut saya tidak bisa karena MOM dapat dideproteksi dengan asam

    ReplyDelete
  12. vindi annisaApril 16, 2018 at 10:12 AM

    hai nafisss, menurut saya tidak bisa karena MOM itu sensitif dan bisanya dideproteksi oleh asam

    ReplyDelete
  13. UnknownApril 16, 2018 at 10:17 AM

    Materi yang menarik Nafisah, menurut saya tidak bisa karena MOM itu sensitif dan bisanya dideproteksi oleh asam

    ReplyDelete
  14. Dyah miranti devyApril 16, 2018 at 10:21 AM

    Hi iis or nafi or nafipinkpumpink
    Saya akan menjawab pertanyaan anda, menurut saya tidak bisa karena MOM dapat dideproteksi dengan asam

    ReplyDelete
  15. AisyahApril 16, 2018 at 10:36 AM

    tidak bisa karena MOM bersifat asam dan sensitif

    ReplyDelete
  16. Kurnia Nastira NingsihApril 16, 2018 at 10:44 AM

    Hai Nafisah
    jawabannya : tidak bisa, karena MOM bersifat sensitif dan hanya dideproteksi oleh asam saja.

    ReplyDelete
  17. UnknownApril 16, 2018 at 11:19 AM

    Terimakasih materinya iis
    menurut saya tidak bisa karena MOM dapat dideproteksi dengan asam

    ReplyDelete
  18. UnknownApril 16, 2018 at 11:23 AM

    Terimakasih materinya iis
    menurut saya tidak bisa karena MOM dapat dideproteksi dengan asam

    ReplyDelete
  19. UnknownApril 16, 2018 at 11:44 AM

    Menurut saya untuk jawabannya, pada deproteksi, peran oh dari h3o+ dapat di gantikan oleh OH dari suatu basa dalam hal ini menurut saya tidak bisa diganti karena MOM itu sensitif dan bisanya dideproteksi oleh asam

    ReplyDelete
  20. UnknownApril 16, 2018 at 12:11 PM

    Menurut saya menurut saya tidak karena MOM dapat dideproteksi dengan asam

    ReplyDelete
  21. UnknownApril 16, 2018 at 2:19 PM

    terimakasih materinyaa...

    Menurut saya menurut saya tidak karena MOM dapat dideproteksi dengan asam

    ReplyDelete
  22. TiurApril 16, 2018 at 2:58 PM

    Materi yang menarik Nafisah, menurut saya tidak bisa karena MOM itu sensitif dan bisanya dideproteksi oleh asam

    ReplyDelete
  23. UnknownApril 16, 2018 at 4:17 PM

    Menurut saya tidak bisa karena MOM itu sensitif dan bisanya dideproteksi oleh asam

    ReplyDelete
  24. UnknownApril 16, 2018 at 4:40 PM

    Materi yang menarik Nafisah, menurut saya tidak bisa karena MOM itu sensitif dan bisanya dideproteksi oleh asam

    ReplyDelete
  25. Edy KurniawanApril 17, 2018 at 5:16 AM

    Terimakasih atas materinya kak. Menurut saya tidak bisa karena MOM itu sensitif dan bisanya dideproteksi oleh asam

    ReplyDelete
  26. UnknownApril 25, 2018 at 6:31 AM

    Terimakasih Kak atas materi yg disampaikan. Menurut saya tidak bisa karena MOM itu sensitif dan bisanya dideproteksi oleh asam

    ReplyDelete
  27. UnknownApril 25, 2018 at 9:26 AM

    Jawaban saya: tidak bisa karena MOM itu sensitif dan biasanya dideproteksi oleh asam

    ReplyDelete
  28. ClaudiaApril 25, 2018 at 7:18 PM

    Hii kak iis..
    Menurut saya untuk jawabannya, pada deproteksi, peran oh dari h3o+ dapat di gantikan oleh OH dari suatu basa dalam hal ini menurut saya tidak bisa diganti karena MOM itu sensitif dan bisanya dideproteksi oleh asam

    ReplyDelete
  29. UnknownApril 26, 2018 at 4:53 AM

    Menurut saya tidak bisa, karena MOM sensitif terhadap asam sehingga tidak bisa digantikan oleh OH dari suatu basa

    ReplyDelete
  30. Tri Rizki SaputriApril 27, 2018 at 5:53 AM

    Terima kasih kak iis atas informasinya, menurut saya tidak bisa, karena MOM bersifat sensitif dan hanya dideproteksi oleh asam saja.

    ReplyDelete

Post a Comment